Richard und Elizabeth sind beide um die 30 und leben in L.A. – ansonsten haben sie wenig gemeinsam. Während der chaotische Richard sich als Filmproduzent gerade so über Wasser hält, arbeitet die smarte Elizabeth erfolgreich als Anwältin. Kein Wunder, dass sie sich bisher nie begegnet sind. Das ändert sich, als ein unbekannter Gönner ihnen je 500.000 Dollar verspricht. Einzige Bedingung: Sie müssen sich ein Jahr lang einmal pro Woche treffen. Ihr Plan: Sie ziehen die 52 Dates durch, jeder sackt seine halbe Million ein — und geht danach wieder seiner Wege. Noch ahnen sie beide nicht, wie sehr diese Begegnungen ihr Leben verändern sollen ...