Caillou ist gerade vier Jahre alt geworden und weiß, was es heißt, wenn man die Welt und damit jeden Tag etwas Neues entdeckt. Dieses Mal lernt Caillou Schlittschuhlaufen, darf mit Papi und Opi zum Angeln und hat viel Spaß mit seinen neuen Gummistiefeln. Der Forscherdrang des kleinen Entdeckers kennt keine Grenzen und so erlebt er viele aufregende Geschichten. Caillous Familie ist immer mit dabei und beantwortet ihm all seine Fragen. Und wenn er gar nicht mehr weiterweiß, helfen ihm Kater Gilbert, Teddy, der Bär, und Rex, der Dinosaurier.