Caillou ist gerade vier Jahre alt geworden und weiß, was es heißt, wenn man die Welt und damit jeden Tag etwas Neues entdeckt. Dieses Mal lernt Caillou Rollschuhfahren, übt Klettern und verbringt mit seiner Familie einen Regentag am Strand. Der Forscherdrang des kleinen Entdeckers kennt keine Grenzen und so erlebt er viele aufregende Geschichten. Caillous Familie ist immer mit dabei und beantwortet ihm all seine Fragen. Und wenn er gar nicht mehr weiter weiß, helfen ihm Kater Gilbert, Teddy, der Bär, und Rex, der Dinosaurier.