Woldemar hieß angeblich Jakob Rehbock und soll ein Müllergeselle gewesen sein. Seine wahre Identität ist bis heute ungeklärt.

Im Sommer 1348 stellte er sich als älterer Pilger dem Erzbischof von Magdeburg Otto als der alte brandenburgische Markgraf Woldemar vor, den man 29 Jahre zuvor bestattet hatte. Er gab vor, die Bestattung von 1319 sei nur inszeniert gewesen, und er habe sich in der Zwischenzeit auf einer Pilgerfahrt ins Heilige Land befunden. Nach dem vermeintlichen Aussterben der brandenburgischen Askanier hatte der Wittelsbacher Kaiser Ludwig der Bayer im Jahre 1323 die Mark Brandenburg seinem eigenen Sohn Ludwig verliehen.

Dieser Woldemar gewann schnell Anhänger, namentlich bei den fürstlichen Rivalen der Wittelsbacher. Er gab sich als Vertreter des angestammten askanischen Fürstenhauses aus, dessen Linien in Sachsen-Wittenberg und Anhalt ihn unterstützten, weil sie nach seinem Tode auf die Übernahme der Mark Brandenburg hofften. Binnen weniger Wochen konnte er auf einem Huldigungszug große Teile der Mark von sich überzeugen. Auch Karl IV. kam der falsche Woldemar zur Schwächung der Wittelsbacher gerade recht, weshalb er den "Askanier" am 2. Oktober 1348 mit der Mark Brandenburg belehnte. Nur wenige Städte hielten weiter zu den Wittelsbachern, so soll Treuenbrietzen aus dieser Zeit den Namensvorsatz haben.

Der falsche Woldemar wurde im Februar 1350 als Betrüger entlarvt, Karl, der sich inzwischen mit den Wittelsbachern geeinigt hatte (Verträge von Eltville), erklärte, getäuscht worden zu sein, belehnte Ludwig erneut mit der Mark Brandenburg und verkündete im März und April 1350, dass Woldemar nicht der rechtmäßige Markgraf sei. Woldemar hielt sich seitdem am askanischen Hof in Anhalt-Dessau auf, wo man ihm zeitlebens alle höfischen Ehren erwies, bis er wahrscheinlich 1357 eines natürlichen Todes starb.