Unter den beiden Söhnen Greg und Patrick ist der athletische, talentierte, kluge und hübsche Greg Ernest Hemingways Liebling, mit dem er gerne angibt. Patrick neckt seinen Bruder damit, doch der Druck des Vaters auf Greg und seine Ansprüche an ihn sind hoch, und Greg will alles tun, um ihm zu gefallen, seine eigenen Sehnsüchte sind aber ganz andere. Jahre später, 1951, Greg ist Anfang zwanzig, studiert Medizin, heiratet, wird Vater – und beginnt, gegen alle damaligen Konventionen, in der Öffentlichkeit Frauenkleidung zu tragen. Im bewegten Leben zwischen Havanna, Los Angeles, New York und Miami entsteht eine unaufhaltsame Spirale aus unglücklichen Beziehungen, Abstürzen, enttäuschten Erwartungen der Familie und unterdrückten Gefühlen, in der es Greg kaum gelingt, die persönlichste Frage überhaupt zu beantworten: Wer bin ich? Greg, Gigi oder Gloria?