In den Jahren 1788-1789 unternahm Herder als Begleiter des Domherrn Johann Friedrich Hugo von Dalberg eine Italienreise. In Rom fand er Anschluss an die Gesellschaft der Herzogin Anna Amalie von Sachsen-Weimar-Eisenach, die ebenfalls auf Reisen war, und befreundete sich mit der Malerin Angelika Kauffmann. Johann Friedrich Reiffenstein, Johann Heinrich Wilhelm Tischbein und Johann Heinrich Meyer führten ihn durch Rom. Dort erhielt er eine ihn interessierende Berufung nach Göttingen. Weiter ging es nach Neapel, die Rückkehr führte ihn über Florenz, Venedig und Mailand.