Der fünfte Band der Werkausgabe enthält die erstmals 1925 erschienene polemische Streitschrift Sisyphos oder Die Grenzen der Erziehung, durch die Siegfried Bernfeld zum meistgelesenen Autor der Universitätspädagogik der Gegenwart wurde. Ergänzt wird der Sisyphos durch Materialien zu dessen Rezeption in den 1920er Jahren sowie durch Abhandlungen und Essays zum frühen Verhältnis von Pädagogik und Psychoanalyse. Bernfeld hat sich kritisch in pädagogische Kontroversen eingemischt und für die Berücksichtigung psychoanalytischer Aspekte geworben, um ein besseres Verstehen des kindlichen Erlebens zu ermöglichen.

Die Texte zur psychoanalytischen Ausbildung von Pädagogen stammen aus Bernfelds Nachlass und werden im vorliegenden Band erstmalig der Öffentlichkeit zugänglich gemacht. Sie geben Einblick in die Zeit seiner Lehrtätigkeit am Berliner Psychoanalytischen Institut und in der Wiener Psychoanalytischen Vereinigung in den 1920er und 1930er Jahren.