WINESBURG, OHIO erstmals erschienen 1919, ist ein romanartiger Reigen aus Erzählungen. Im Mittelpunkt stehen die Bewohner einer fiktiven Kleinstadt im Mittleren Westen, beobachtet von George Willard, einem jungen Mann, der dort aufwächst und als Reporter des Winesburg Eagle noch den kleinsten Geschehnissen in der Stadt voller Staunen begegnet. Willard ist ein Suchender, einer, den es in die Ferne zieht und der seine schriftstellerische Begabung entdeckt.

Die anderen Bewohner sind verschrobene, oft gescheiterte Gestalten, die darum ringen, ihrer Einsamkeit zu entkommen und ihre Sprachlosigkeit zu überwinden. Da ist der frühere Lehrer Wing Biddlebaum, der ängstlich darum bemüht ist, seine Hände zu verbergen. Oder Reverend Hartman, der daran verzweifelt, dass er sich in die Lehrerin Kate Swift verliebt hat, während diese ihre Leidenschaft hinter einem gestrengen Äußeren verbirgt, bis sie, wie so viele Winesburger, einen nächtlichen Ausbruchsversuch unternimmt. Er endet kaum anders als für die jahrelang vergeblich auf die Rückkehr ihrer Jugendliebe wartende Alice Hindman: Eines Nachts schüttelt auch sie alle Konventionen ab, aber ihr Abenteuer endet anders als gedacht.

Aufgrund seiner radikalen Modernität zählt WINESBURG, OHIO zu einem der wichtigsten Werke der amerikanischen Literatur des 20. Jahrhunderts. Das Buch beeinflusste zahlreiche Schriftsteller, darunter Fitzgerald, Faulkner, Steinbeck, Hemingway, Salinger und Bradbury.